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黄皮种子中香豆素类化合物的分离、鉴定及其α
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摘要：黄皮[Clausena lansium（Lour.）Skeels]为瑞香科（Rutaceae）黄皮属植物，具有很高的药用价值，其果实在民间主要用于治疗食积胀满、脘腹疼痛、疝痛、痰饮、咳喘等病症，叶可用于防治感冒，
黄皮[Clausena lansium（Lour.）Skeels]为瑞香科（Rutaceae）黄皮属植物，具有很高的药用价值，其果实在民间主要用于治疗食积胀满、脘腹疼痛、疝痛、痰饮、咳喘等病症，叶可用于防治感冒，根则可用于治气痛[1]；黄皮中含有丰富的生物碱类、香豆素类和挥发油类化合物，具有保肝解毒、降糖、抑菌、抗肿瘤和促智等生物活性[1-3]。迄今，国内外对黄皮的根、茎、叶等的化学成分研究已有较多报道[4-6]，但对种子部位的研究则相对较少。中国热带农业科学院热带生物技术研究所戴好富研究员课题组前期对黄皮的果皮和种子分别进行研究，发现黄皮果皮中含有丰富的香豆素类[7]和咔唑类生物碱[8]，而种子中则富含酰胺类生物碱[9-10]，并且种子粗提取物具有α-葡萄糖苷酶抑制活性和全齿复活线虫致死活性。本研究在戴好富研究员课题组前期研究的基础上对黄皮种子中的化学成分进行研究，并初步探讨了其中香豆素类化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性和全齿复活线虫致死活性，以期为其开发利用提供依据。
1 材料
1.1 仪器
Avance AV-500型核磁共振波谱仪[瑞士Brucker公司，四甲基硅烷（TMS）为内标]；amaZon SL型离子阱电喷雾质谱仪（德国Bruker公司）；1260型高效液相色谱仪，包括G1311C四元梯度泵、G1329B自动进样器、Agilent OenLAB工作站、G1316A紫外检测器（美国Agilent公司）；SUMMIT P680A半制备高效液相色谱仪，包括P680四元梯度泵、7725Ⅰ手动进样器、Chromeleon工作站、UVP170U紫外检测器（美国Dionex公司）；ELx800型全自动酶标仪（美国BioTek公司）；SW-40型超净工作台（上海博讯实业有限公司）；IMF-2型倒置显微镜（日本Olympus公司）。
1.2 药品与试剂
对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷（PNPG，批号：N0877）、阿卡波糖（批号：Y0000500）、磷酸盐粉末（PBS，批号：P3813-10PAK）均购自美国Sigma公司；阿维菌素（北京索莱宝科技有限公司，批号：A9000）；柱层析硅胶（200～300目、60～80目）（青岛海洋化工有限公司）；Sephadex LH-20、RP-18反相色谱柱填料（德国Merck公司）；D101型大孔吸附树脂（山东鲁抗医药股份有限公司）；氯仿（氘代试剂，德国Merck公司）；甲醇为色谱纯，乙醇、石油醚、乙酸乙酯、二甲基亚砜（DMSO）、碳酸氢钠（Na2CO3）、正丁醇、丙酮、甲醇、氯仿等试剂均为分析纯，其余试剂均为工业重蒸试剂，水为超纯水。
1.3 药材
黄皮果实于2011年5月购自海南省儋州市中国热带农业科学院农贸市场，经中国热带农业科学院热带生物技术研究所王军博士鉴定为黄皮[Clausena lansium（Lour.）Skeels]，黄皮果实标本（编号：CL）现存放于中国热带农业科学院热带生物技术研究所。
2 方法与结果
2.1 黄皮种子中香豆素类化合物的提取与分离
取黄皮种子8.0 kg，晒干粉碎后，于室温下用95%乙醇浸提3次，每次7 d。所得浸提液过滤后经减压浓缩得乙醇粗浸膏（500.0 g）；随后将其分散于水中制成悬浊液，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别减压浓缩得到石油醚萃取物（200.0 g）、乙酸乙酯萃取物（84.6 g）、正丁醇萃取物（120.5 g）和水相（80.0 g）4个部分。
取乙酸乙酯萃取物84.6 g，甲醇重结晶除去大量黄色结晶后，剩余样品经D101大孔吸附树脂以甲醇-水（40∶60～100∶0，V/V）和丙酮为流动相先后进行洗脱，按每个梯度分段收集，通过薄层色谱（TLC）检测，合并TLC显色相同的部分，得到13个流份Fr.1～Fr.（3.2 g）经RP-18反相色谱柱，以甲醇-水（30∶70～100∶0，V/V）为流动相进行梯度洗脱得到10个流份Fr.5.1～Fr.5.经凝胶柱色谱，以甲醇为流动相进行洗脱得到Fr.5.3.4，后经半制备高效液相色谱，以20%乙腈-水（20∶80，V/V）为流动相，分离得到化合物Ⅰ（1.8 经硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（0∶100～100∶0，V/V）为流动相进行梯度洗脱得到7个流份Fr.5.6.1～Fr.5.6.经凝胶柱色谱，以甲醇为流动相，分离得到化合物Ⅵ（50.8 mg）和流份经半制备高效液相色谱，以20%乙腈-水（20∶80，V/V）为流动相，分离得到化合物Ⅴ（8.3 反复经硅胶柱色谱分离得到化合物Ⅲ（13.8 mg）。
Fr.6（7.2 g）经RP-18反相色谱柱，以甲醇-水（40∶60～100∶0，V/V）为流动相进行梯度洗脱得到8个流份Fr.6.1～Fr.6.经硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇（0∶100～100∶0，V/V）为流动相进行梯度洗脱得到6个流份Fr.6.6.1～Fr.6.6.再次经硅胶柱色谱分离后，经凝胶柱色谱，以甲醇为流动相纯化得到化合物Ⅱ（20.5 经半制备高效液相色谱，以20%乙腈-水（20∶80，V/V）为流动相，分离得到化合物Ⅳ（1.9 mg）和化合物Ⅶ（1.7 mg）。
文章来源：《种子科技》 网址: http://www.zzkjzz.cn/qikandaodu/2021/0112/800.html