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丝棉木种子化学成分及其抗肿瘤活性

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摘要：

丝棉木Euonymus maackiiRupr.系卫矛科卫矛属植物，又名华北卫矛、白杜卫矛，主要分布在东北南部至长江流域北部暖温带地区。丝棉木的根和皮均可用作药物，其性寒，味苦涩，有小毒［1］。前期研究报道可知，其化学成分主要包括三萜类［2-4］，其提取物有显著的昆虫拒食活性［5］。为进一步发掘该植物中的化学成分，本实验对丝棉木种子的乙醇提取物进行了分离纯化，共分离鉴定了10 个化合物，其中，化合物1 为新化合物。经过体外药理活性筛选发现，化合物6 对Hela 细胞有一定的抑制作用，IC50为9.76 μg／mL。

1 材料

WNMR-Ⅰ500 核磁共振仪（中科牛津波普有限公司）；AV600 ⅢHD 核磁共振仪（瑞士布鲁克拜尔斯宾有限公司）；IMPACT-400 型傅里叶变换红外光谱仪（美国Nicolet 公司）；Agilent 1100 高效液相色谱仪、Agilent 1200 制备色谱仪（美国Agilent 公司）；紫外可见分光光度计（北京普析通用仪器有限责任公司）；WZZ-1 自动旋光仪（申光有限公司）；反相柱色谱硅胶RP18（40～60 μm）（德国Merck 公司）；薄层色谱硅胶GF254及柱色谱硅胶（200～300 目）（青岛海洋化工厂）；YMC C-18（260 mm×4.6 mm，5 μm，美国Thermo 公司）。

丝棉木种子于2016 年9 月采自张家口市长城西大街景观树种，由河北北方学院医学院魏会平教授鉴定为丝棉木Euonymus maackiiRupr.。

2 提取与分离

取丝棉木种子764 g，干燥，粉碎，95% 乙醇浸泡，回流提取，重复提取2 次，合并提取液，减压浓缩得膏状物约100 g。膏状物用100～200 目硅胶柱分离，分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯洗脱，各洗脱液减压浓缩，分别得膏状物21.24、29.58、41.27 g。乙酸乙酯洗脱部分用D101 大孔吸附树脂柱进一步分离，以乙醇-水洗脱（30%、50%、70%、90%、100%），各洗脱液减压浓缩。70%和100%乙醇-水洗脱部分，分别用C18色谱柱进一步分离，甲醇-水（30%、50%、60%、70%、90%、100%）洗脱，每10 mL 收集一试管，用薄层板检识，相同部分合并。最后用制备色谱仪纯制，甲醇-水为流动相，得到单体化合物。取100%乙醇部分，再用C18色谱柱分离，从90%甲醇-水洗脱部分，得到化合物1～4。取70%乙醇洗脱部分，再用C18色谱柱分离，从70%甲醇-水洗脱部分，得到化合物5～7；从90%甲醇-水洗脱部分，得到化合物8～10。

3 结构鉴定

化合物 1：白色固体。［α］D20＝-315（0.286 g／100 mL，CH3OH ）；HR-ESI-MSm／z：707.266 2 ［M+Na］+（计算值 707.268 0，C36H44NaO13），结合 NMR 推测其分子式为C36H44O13，不饱和度为15。其IR 谱显示羟基（3 300 cm-1）、羰基（1 645 cm-1）、苯环（1 416.6，1 468.3 cm-1）吸收峰。1H-NMR （500 MHz，CDCl3）δ：6.2 （1H，s，H-9），5.75 （1H，m，H-2），5.70 （1H，d，J＝3.6 Hz，H-1），5.28 （1H，d，J＝6.01 Hz，H-6），5.25／4.53 （2H，AB（13.2），H-12），2.58 （1H，s，H-7），2.21 （2H，s，H-3），2.2 （2H，s，H-8），1.56 （3H，s，H-15），1.51 （3H，s，H-13），1.49 （3H，s，H-14）；13CNMR （150 MHz，CDCl3）δ： 91.3 （C-5），84.7 （C-11），78.2 （C-9），69.6 （C-4），69.2 （C-6），69.0（C-2），67.6 （C-1） 66.2 （C-12），55 （C-10），49.3（C-7），42.0 （C-3），34.7 （C-8），29.5 （C-15），25.7 （C-13），25.7 （C-14）。表明含有一个1，2，4，6，9，12 -六取代的β 二氢沉香呋喃倍半萜［6］。

此外，含有2 个乙酰基1H-NMR （500 MHz，CDCl3）δ：2.10 （H-9′，3H，s，-CH3），2.30 （H-7′，3H，s，-CH3）；13C-NMR （150 MHz，CDCl3）δ：21.3（C-7′），170.4 （C-6′），21.7 （C-9′），170.8 （C-8′）。1 个甲基正丁酰氧基1H-NMR （500 MHz，CDCl3）δ： 1.25 （H-12′，2H，m），0.90 （H-11′，2H，q，J＝7.09 Hz），0.80 （H-14′，3H，d，J＝7.05 Hz），0.56 （H-13′，3H，t，J＝7.98 Hz）；13C-NMR（150 MHz，CDCl3）δ： 174.6 （C-10′），41.0 （C-12′），25.4 （C-11′），16.1 （C-14′），11.4 （C-13′）。1 个苯甲酰氧基1H-NMR （500 MHz，CDCl3）δ： 8.11 （H-22″，2H，d，J＝7.18 Hz），8.11 （H-6″，2H，d，J＝7.18 Hz），7.57 （H-4″，1H，m），7.50（H-3″，2H，d，J＝7.18 Hz），7.50 （H-5″，2H，d，J＝7.18 Hz）；13C-NMR （150 MHz，CDCl3）δ：165.7（C-15′），133.6 （C-4″），129.9 （C-6″），129.9（C-2″），129.4 （C-1″），128.9 （C-3″），128.9 （C-5″）。1 个呋喃甲酰基1H-NMR （500 MHz，CDCl3）δ： 8.01 （H-4′，1H，s），7.41 （H-3′，1H，s），6.73（H-2′，1H，m）；13C-NMR （150 MHz，CDCl3）δ：161.1 （C-5′），148.5 （C-4′），143.9 （C-3′），118.2 （C-1′），109.8 （C-2′）。

H-1／H-2／H-3 和H-6／ H-7／H-8／H-9 出现1H-1H COSY 相关信号，结合CH3-4 与C-5，H-6 与C-10，H-9 与C-5，H-12 与C-1、C-9 的HMBC 相关，进一步确证了母核结构为β 二氢沉香呋喃倍半萜。此外，在HMBC 谱图中，H-1 与MeButO 羰基碳（174.6）相关，H-2 与苯甲酰基羰基碳（165.7）相关，H-6 与呋喃酰基羰基碳（161.1）相关，H-9与甲酰基羰基碳（170.4）相关，H-12 与甲酰基羰基碳（170.8）相关，由此确定了平面结构。在NOESY 谱中，H-12 与H-1、H-9 相关，H-2 与H-1相关，确定H-1、H-2、H-9 的相对构型均为β 型。综合上述信息，确定该化合物的结构为1β-甲基正丁酰氧基-2β-苯甲酰氧基-4α-羟基-6α-呋喃酰氧基-9β，12-二乙酰氧基-β-二氢沉香呋喃，为一新化合物。结构见图1。

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